Gugus pelindung adalah
gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut
bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah
penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang
dilindungi.
Pemilihan gugus pelindung :
1. Mudah dimasukan dan dihilangkan.
2. Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak
terlindungi.
3. Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus
fungsi aslinya.
4. Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum
dihapus.
Apabila
molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu
dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan
kondisi yang berbeda-beda.
Contoh sintesis alcohol dari ketoester
Ester t-butil sanagat mudah
dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus
pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dari asam.
Suatu ester benzil (seperti ester benzil atau amina)
dapat diputus dengan hidrogenolisis.
Gugus methylthiomethyl (MTM) dihapus dihapus oleh asam
atau dapat dibelah dengan perak berair atau garam merkuri (netral merkuri
klorida) yang kebanyakan eter yang stabil sebagai hasilnya.
Logam alkali (seperti Li) dalam ammonia cair biasanya
diterapkan untuk deproteksi benzil (Bn) eter.
2-(trimetilsilil) esteretoksimetil biasanya dipecah
dengan HF dalam asetonitril oleh ion fluoride.
Ester fenasil dapat dihilangkan dengan cahaya dengan
panjang gelombang 308-313
nm dengan >
hasil 70 %.
Misal, iradiasi/pemancaran larutan buffer ester dari
p-hidroksi fenasil di suhu kamar.
Metil ester dihilangkan dengan basa
Contohnya :LiOH dapat memecah gugus metil ester
sedangkan gugus Boc (t-Butoxycarbonyl)
tetap utuh.
Gugus MEM (Metoksi Etoksi Metil) dapat
selektif dihilangkan denagntrimetilsilil iodida
dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester
Gugus Metoksi Metil (MOM) adalah salah satu gugus yang
baik untuk melindungi kelompok alcohol dan fenol.
MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan
MOMCl (Metoksi Metil Clorida) atau MOMOAc (Metoksi Metil Asetat).
Sumber : http://andikaphewhe.blogspot.co.id/2014/07/sintesis-organik-gugus-pelindung.html
Tidak ada komentar:
Posting Komentar