Sintesis Aspirin

Sintesis Aspirin

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H₃PO₄ sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl₃ ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Selain itu, kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 ^oC

Reaksi Diels-Alder

Reaksi Diels-Alder

            Reaksi Diels-Alder merupakan salah satu cara membuat cincin pada sintesis organik. Reaksi Diels-Alder berlangsung antara diena terkonjugasi (1) dengan suatu dienofil (2). Selain alkena, alkuna (3) juga dapat bertindak sebagai dienofil.

pereaksi grignard

Grignard reagent

Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.

Deproteksi (Penghilangan Gugus Pelindung)

Deproteksi (Penghilangan Gugus Pelindung)

Didalam sintesis organik terdapat suatu istilah yaitu, Deproteksi. Deproteksi merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Adanya penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena beberapa hal, diantaranya;

Total Sintesis Senyawa Nuciferal

Total Sintesis Senyawa Nuciferal

Nuciferal (1) and Nuciferol (2) are constituents of natural volatile woold oil separated  from the wood Torreya nucifera.The structure of nuciferal hass been known to be an aromatic sesquiterpenic aldehyde,2-methyl-6-(p-tolyl)-trans-2-heptenal,which  is similar to that of sinensal(3) that has been isolated from orange oil (citrus sinensis L) and is an important for the creation of orange flavors.

Several synthetic procedurs for nuciferal (1) have been reported in the literature. Vig et al.synthesized (±)-1 starting  from 4-(p-tolyl)-valeric acid.Buchi and wuest used p-tolylacetophenone and Evands et al .used 3-(p-tolyl)-2-butenoate ester as starting materials, respectively,for the synthesis of this compound. in recent  communication ,yamamoto et al . investigated a synthetic method of α,β-unsaturated aldehyde by the reaction of vinylsilanes with dichloromethyl ether promoted by titanium tetrachloride, and applied this procedure to the synthesis  of (±)-1. In this paper, the authors wish to provide a new synthetic procedure of (±)-1 and (±)-2 starting from p-tolualdehyde, as shown in scheme 1.  

Cholesterol total synthesis

Woodward synthesis

Titik awal untuk sintesis Woodward adalah hydroquinone 1 yang dikonversi ke cis-bicycle 2 dalam reaksi Diels-Alder dengan butadiena. Konversi ke trans isomer 5  dicapai dengan sintesis natrium enolat garam 4 (benzena, natrium hidrida) diikuti oleh pengasaman. Pengurangan (litium aluminium hidrida) kemudian memberi diol 6, sebuah dehidrasi (HCl / air) memberi ketol 7, deoksigenasi asetat sebesar zinc elemental memberi enon 8, Formilasi (etil formate) memberi enol 9, Michael etil vinil keton Selain (kalium t -butoxide / t-butanol) memberi dion 11 yang pada reaksi dengan KOH dalam dioksan memberi roda tiga 12 dalam kondensasi aldol dengan penghapusan kelompok formil. Pada seri berikutnya langkah oksidasi (osmium ferri) memberi diol 13, perlindungan (aseton / tembaga sulfat) memberi acetonide 14, hidrogenasi (paladium-strontium karbonat) memberi 15, Formilasi (etil formate) memberi enol 16 yang dilindungi sebagai enamina 17 (N-methylaniline / methanol) memberi melalui kalium anion 18, asam karboksilat 19 oleh reaksi dengan cyanoethylene menggunakan triton B sebagai basis.

Sintesis Kolesterol Woodward 1

Total Sintesis Senyawa Mitomycin

Total Sintesis Senyawa Mitomycin

Anthracycline adalah antibiotik anti-tumor yang mengganggu enzymes involved dalam replikasi DNA. Obat ini bekerja di semua fase siklus sel. Golongan obat ini juga digunakan secara luas untuk berbagai kanker. Pertimbangan utama ketika memberikan obat ini adalah bahwa golongan obat ini secara permanen dapat merusak jantung jika diberikan dalam dosis tinggi. Untuk alasan tersebut, diperlukan batasan penggunaan dosis bagi seseorang untuk seumur hidup. Salah satu anthracycline merupakan senyawa mitomycin. Terdapat dua jenis mitomycin yang telah diisolasi dari Streptomyces caesipitorus, yaitu :