Sintesis Aspirin
Aspirin dibuat dengan mereaksikan
asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4
sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami
dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan
anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin bisa diuiji
dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus
fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu
jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.
Selain itu, kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC
Reaksi Sintesis Aspirin
Fungsi dari 85% H3PO4 yang
ditambahkan adalah sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetilsalisilat
dan pemberi suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam.
Penggunaan asam fosfat dapat diganti dengan asam sulfat. Reagen lain yang
digunakan dalam sintesis aspirin pada percobaan ini adalah anhidrida asam
asetat. Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol
ini akan mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam
karboksilat yang lebih reaktif. Anhidrida asam asetat merupakan derivat yang
lebih reaktif yang dapat menghasilkan ester asetat. Reaksi ini juga dilakukan
pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Sedangkan
pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin,
molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya
terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation)
dan pertumbuhan partikel. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut
:
- Anhidrida asetat menyerang H+
- Anhidrida asam asetat mengalami resonansi
- Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
- H+terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
- Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
Sumber :
https://greatminds2.wordpress.com/2012/11/03/sintesis-aspirin/
Tidak ada komentar:
Posting Komentar